Outlook 2019 und Zwei-Faktor-Authentifizierung

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Ich habe kürzlich bei meinem Microsoft Account die Zwei-Faktor-Authentifizierung eingeschaltet.

Dabei habe ich auch gelesen, dass für einige Anwendungsfälle nun ein explizites App-Passwort verwendet werden muss, dies für Outlook allerdings nur bis einschließlich Version 2010 der Fall sein.

Zunächst funktionierte für schätzungsweise 24 bis 36 Stunden auch alles nach Plan. Überraschenderweise konnte ich mich sogar zunächst noch weiter mit Android-Apps einloggen die eigentlich ein App-Passwort benötigen sollten.

Dann setze auf meinem Handy und zwei Windows 10/Office 2019 Maschinen gleichzeitig die Synchronisation aus.
Beim Handy habe ich erwartet das die Session irgendwann ausläuft, für Outlook 2019 verwundert es mich doch.

Für die anderen Tie-Inns in Office, wie die fürs Abspeichern von Dokumenten, für den OneDrive Klienten oder das Einrichten des Accounts unter "E-Mail & Konten" funktioniert das ganze wie gewollt, auch die Standard Windows Mail App kann daraufhin meine E-Mails abrufen. Das lässt mich vermuten, dass zumindest Serverseitig alles geklappt hat.

Wenn ich nun bei Outlook ein App-Passwort eingebe geht es. Nur hatte ich langfristig geplant diese für "gesicherte" und "lokale" Geräte nicht zu verwenden, vor allem weil die App-Passwörter nicht individuell managebar, sondern nur allesamt gelöscht werden können.

Das Ganze ließ mich vermuten, dass ich irgendetwas systematisch falsch konfiguriert habe oder meine Installationen von irgendwelcher Drittsoftware beschädigt wurden, weil ich gar nicht nach dem zweiten Faktor gefragt werde.
Also habe ich eine frische VM aufgesetzt, mit nichts außer Win10 1809 Home und diesmal Office365, erste Amtshandlung war das Herunterladen aller Updates, die zweite das Einrichten meines "hotmail.de" Accounts unter Outlook: gleiche Problematik!
Das "echte Passwort" wird auch nach dem zehnten Mal nicht genommen, es kommt keine Abfrage bezüglich des zweiten Faktors.
Bei der Eingabe des App-Passworts läuft alles wie geschmiert.

Ich bin damit mittlerweile ratlos.

Habe ich die Informationen falsch verstanden und auch die neuen Outlook Informationen benötigen ein App-Passwort? ...das wäre ziemlich traurig.
Muss ich dem Account noch mehr Zeit geben sich einzuspielen?
"Das Internet" rät manchmal dazu zusätzliche Registrierungsschlüssel anzulegen um die „Modern Authentification“ zu erzwingen, aber ich bin mir nicht genau sicher ob das im meinem speziellen Fall sinnvoll ist.
 
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