Diverse Probleme mit COMODO S/MIME Zertifkat bei mehrere Konten

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Hallo zusammen,

ich bin momentan und auch schon etwas länger ein wenig angekratzt, was die Verwaltung und Nutzung von S/MIME Zertifkaten innerhalb von Outlook 365 (Business) angeht. Ich versuche mal zusammenzufassen:

- Unter Outlook habe ich ein Exchange Konto eingebunden + mehrere gewöhnliche IMAP Postfächer
- Ich habe bei COMODO ein personalisiertes SMIME Zertifikate gebucht das 3 Jahre gültig ist.
- Das Zertifikat ist für die geschäftliche Hauptadresse ausgestellt, für den Exchange Account.
- Die anderen IMAP Postfächer haben kein Zertifikat.

Und nun geht das Generve los:

Problem 1)
-> Stelle ich in Outlook ein, dass automatisch die Digitale Signatur angefügt wird, wird diese beim Verfassen einer Mail automatisch auch an die IMAP Adressen angefügt, die über kein Zertifikat verfügen. Das geht natürlich nicht. Wenn man nur den kleinen Button "Signieren" bei der verwendeten IMAP Adresse ausschaltet, kann man die Mail absenden. Allerdings: Die Mail kommt leer beim Empfänger an.

Problem 2)
-> Ich muss wegen o.g. Problems nun also bei jeder verfassten Mail meine Haupt-/Exchange-Kontos die "Signieren"-Button manuell aktivieren. Das klappt. Allerdings kann ich nicht verschlüsseln. Wenn mit jemand auf die Exchange-Adresse eine signierte und verschlüsselte Mail sendet, ich mit dem Zertifikat entschlüsseln kann, kann ich nicht verschlüsselt antworten. Auch eine neue Mail an diese Person lässt sich nicht verschlüsseln. Ich erhalte die Fehlermeldung:

"Beim Verschlüsseln dieser Nachricht für die ausgeführten Empfänger sind Probleme aufgetreten. Entweder ist das Zertifikat nicht vorhanden oder ungültig, oder die Verschlüsselung ist inkompatibel oder wird nicht unterstützt"

Aha, zu mir hin scheint es zu klappen, aber umgekehrt nicht? Mir bleibt dann nur die Möglichkeit, unverschlüsselt zu senden

Problem 3)
-> Wenn mir jemand mit einer digitalen Signatur auf eine der anderen IMAP-Adressen ein Mail schreibt und ich diese Beantworten möchte, wird - obwohl für dieses IMAP Postfach kein Zertifikat installiert ist - eine digitale Signatur angefügt. Um senden zu können, muss ich also wieder "Signieren" deaktiveren. Nun kommen wir wieder zu Problem 1: Die Antwort-Mail kommt leer beim Empfänger an. Zusammengefasst: Ich kann einer Digital signierten Mail, die auf eines meiner Outlook IMAP Konten eintrifft, nicht direkt antworten.

Da ich sowohl mit Windows 10 als MacOS (High Sierra) arbeite:

-> Bei MacOS konnte ich das Zertifikate einfach in das Schlüsselbund installieren. Apple Mail, welches es etwas schlichter ist als Outlook, signiert und verschlüsselt bei meinem Exchange Postfach korrekt und völlig automatisch falls die Empfängeradresse als kompatible Gegenstelle erkannt wird. Die digitale Signatur wird grundsätzlich angehängt und kann bei Bedarf mit einem Klick deaktiviert werden. Der Versand über die anderen IMAP-Postfächer wird dadurch nicht beeinträchtigt bzw. ist davon völlig unberührt.

So wie es bei Apple-Mail (sowohl MacOS als auch iOS) funktioniert, erwarte ich es eigentlich auch bei Outlook. Das hat Microsoft aber seit Jahren nicht in den Griff bekommen, oder was läuft hier in meinem Outlook falsch? Ich habe das Gefühlt, dass Outlook aktiv verhindern möchte, dass man Zertifikate einsetzt.

Ich hoffe darauf, dass jemand eine Lösung hierzu hat

Viele Grüße
Björn

ps.:
Es gibt diverse (bereits gesperrte) Beiträge zu den gleichen Problemen und offensichtlich keine Lösung:
https://answers.microsoft.com/de-de...dung-mit/26aa4845-f07f-47b3-a0c6-8be40c5f329b

https://answers.microsoft.com/de-de...e-public/383c7486-65df-4452-afc4-dcb2f509b865

https://answers.microsoft.com/de-de...falschem/4ab22e54-b0f9-4e7d-8a27-30dc1c550dbf

https://answers.microsoft.com/de-de...scht-den/074cd271-95d9-4d1d-9639-f5ac17d78b42
 
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