Ein ärgerlicher Bug, der mit Windows8 eingeführt wurde und seitdem besteht:

Es geschieht HÄUFIG, dass bei Einfüge-/Verschiebe-/Lösch-Operationen das Dialogfenster zur Entscheidung "Überschreiben/Überspringen?" oder zur Anforderung von Administratorberechtigungen nicht im Vordergrund angezeigt wird und im Hintergrund auf eine Antwort wartet.
"Hat wohl nicht geklappt", - jeder weitere Versuch wird im Hintergrund-Dialogfenster protokolliert, zeigt es aber immer noch nicht an.

Das Verhalten ist völlig unabhängig von einem bestimmten PC, ich habe es auf zahlreichen Geräten mit Windows8, Windows8.1 oder Windows10 beobachtet.
Deshalb halte ich eine falsche Systemeinstellung für unwahrscheinlich.

Bitte baldmöglich beheben!