Nach einem automatischen Update funktioniert das iCloud-Add-in in Outlook nicht mehr. Es ist zwar noch in der Outlook-Add-in-Liste zu finden (angeblich auch aktiv), allerdings nicht in der Taskleiste oben in Outlook.

Habe schon versucht die Verknüpfung zwischen Outlook und iCloud zu trennen und wieder neu zu verbinden, leider ohne Erfolg.

Benutze eine "cleane" Win10-Installation (kein Update) und habe auf dieser Office 365 laufen. Bisher hat das Zusammenspiel mit iCloud in dieser Konstellation hervorragend funktioniert.